Для защиты подступов к кремлю с запада у переправы через Которосль во второй половине XII века был основан Спасо-Преображенский монастырь. Точная дата его основания неизвестна. Впервые монастырь упоминается в летописи под 1186 годом. Другой источник, Никоновская летопись, сообщает, что в 1216 году "князь Константин заложил в Ярославле каменную церковь и монастырь святого Преображения". Скорее всего, это не дата основания, а дата постройки первого каменного храма. Первоначально монастырь был деревянным. Ростовский князь Константин покровительствует монастырю. В 1216—1224 годы по приказу князя в монастыре построили каменный Спасо-Преображенский собор. Но князь не только строил здесь храмы: благодаря его усилиям и средствам в монастыре было открыто первое на северо-востоке Руси духовное училище, позднее, в 1218 году, переведенное в Ростов. Монастырь имел богатую библиотеку с большим количеством греческих и русских рукописных книг. Спасский монастырь играл роль религиозного и культурного центра края. В 1218 — 1224 годы у юго-восточного угла Спасо-Преображенского собора возвели миниатюрную Входоиерусалимскую церковь, которая не дошла до наших дней. По преданию, ее заложили в честь образования Ярославского княжества в 1218 году.